시먼스는 1년 350만달러에 계약한 뒤 프리시즌 두 경기에서 평균 10.5점을 기록했다. 경기당 평균 출전 시간은 17.5분이었다. 9월 4일 계약 당시 금액은 약 46억7천600만원으로 보도됐다.
새 팀에서 신체검사와 훈련을 치르는 동안 더그 크리스티 감독 등 구단 관계자들의 좋은 평가를 받았다. 프리시즌 성적까지 더해 계약 직후의 기세는 긍정적이었다.

시먼스의 경력에는 부상으로 출전이 막힌 시기가 반복됐다. 필라델피아는 2016년 신인 드래프트에서 그를 전체 1순위로 뽑았지만, 부상 탓에 첫 시즌에는 경기에 나서지 못했다. 다음 시즌에는 81경기에서 평균 15.8점, 8.1리바운드, 8.2어시스트를 기록해 신인상과 올루키 퍼스트팀에 이름을 올렸다.
2021-2022시즌 브루클린으로 옮긴 뒤에는 허리 수술로 한 시즌을 뛰지 못했다. LA 클리퍼스에서 보낸 2024-2025시즌에도 부상에 시달려 18경기 출전에 그쳤고, 경기당 평균 출전 시간은 16.4분이었다. 지난 시즌에는 그를 영입한 팀이 없었다.
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